En la actualidad esta expresión se aplica, en la mayoría de los casos, cuando hay que reprender enfáticamente o dejar claro a una persona que no está haciendo las cosas como se debe. No obstante, originalmente esta expresión era más extensa: “Poner los puntos sobre las íes”.
La idea que encerraba entonces era un poco más amplia, pues aludía no sólo a llamarle la atención a alguien, sino también dejar algo bien aclarado o hacer las cosas como corresponden, con mayor nivel de detalle: colocando los puntos, como precisa un texto bien escrito, sobre las letras íes.
La historia nos dice que, en España, hasta el siglo XVI se usaron caracteres góticos y posteriormente al cambiar la caligrafía fue preciso distinguir la letra i, con el puntito tan famoso, para que no se confundiera con la u o para identificarla cuando estaba junta a la n o la m. Desde esa circunstancia hubo que poner más atención al escribir, o bien, ya que estamos hablando de puntos, podemos decir que hubo que ser más puntilloso.
Así que podemos decir que alguien que pone los puntos sobre las íes, podría ser una persona puntillosa.